Desde entonces empezó a ser conocida como Puerta Cerrada, nombre que perduró una vez que la puerta medieval fue derribada. Su demolición se produjo en el año 1569, con ocasión de la entrada en la ciudad de Isabel de Valois, esposa de Felipe II. Estaba flanqueda por la Torre del Vinagre, posiblemente destruida en 1647.
He aquí otro lugar madrileño que se denomina Puerta, como la del Sol, sin llevar antes designación de plaza o glorieta, como los demás lugares en que hay o hubo puerta en Madrid. Hallamos primeramente en la típica encrucijada que, al cabo de los tiempos, permanece ostentando la única cruz que como público monumento queda en Madrid. Se halla como adorno en un arga de agua, y es obra de a mediados del siglo XIX. En ese lugar había anteriormente una pirámide; pero al lado existía la cruz tradicional, que fue la única que se salvo de la desaparición de todas las que se alzaban en calles y plazuelas, decretada por el alcalde D. José de Marquina, lo que motivó el pasquín que hubo de aparecer en ella:
"¡Oh,
cruz fiel, cruz divina,
que
triunfaste del pérfido Marquina!"
En este sitio estaba, dando frente al Mediodía, la famosa puerta que se llamaba del Dragón o de la Culebra, por el espantoso monstruo que tenía esculpido en la parte superior de su ornato, y que el maestro Juan López de Hoyos dice que era figura puesta indudablemente por los griegos, y que veíase claro que fueron ellos quienes fabricaron la muralla de Madrid, pues en las puertas principales pusieron, como en esa, sus armas.
Era la entrada de esta puerta muy angosta y recta, formando un ángulo e internándose en el muro, yendo luego a salir a la parte de adentro, construcción que no permitía espiar desde la parte de afuera. Pero en aquel paraje se escondían de noche gentes malhechoras y capeando robaban a los que por allí tenían precisión de entrar o salir, ocurriendo, así mismo, frecuentes desgracias en un peligroso tránsito que había en la parte de afuera de la villa, por lo que el Ayuntamiento mandó cerrar esta puerta hasta que, poblado el arrabal por aquel paraje, se abrió de nuevo, aunque conservando paradójicamente el nombre de Puerta Cerrada, que, después de derribada la cerca y ese monumento, quedó para el lugar en que se hallaba.
A ese estado se refieren aquellos versos de Tirso de Molina:
Como Madrí está sin cerca,
a todos gustos da entrada;
nombre hay de Puerta Cerrada,
mas
pásala quien se acerca.
León Pinelo en sus "Anales", dice "que en el año 1647 se mudó el camino de la procesión del Corpus, dejando el antiguo que solía llevar, que era desde Santa María la Real a la Plaza Mayor, y por la acera de los pañeros entraba en la calle de Toledo, y de ella, por los Latoneros, a la Puerta Cerrada, de la cual pasaba, por junto a San Justo, a la plaza del Cordón, y por la callejuela salía a la plaza de San Salvador, y volviendo a tomar la calle de Santa María, remataba en su iglesia. Y sucedió que aquel año, el Viernes Santo por la mañana, cayó una torre antigua junto a la fuente de Puerta Cerrada, y fue mucho no haber hecho daño a persona alguna, ni llevádose las casas de los Cárdenas que están vecinas; y como las ruinas que dejó fueron muchas, pareció mudar la procesión, y así, desde la bocacalle de Toledo, sin entrar en ella, siguió aquel lienzo de la Plaza Mayor y entró por la calle de Atocha y luego bajó por junto a la iglesia de Santa Cruz, hasta el convento de San Felipe, por donde salió a la calle Mayor, y por ella fue hasta Santa María".
Puerta Cerrada es un paraje típico y tradicional del Madrid popular, en el que pulula la concurrencia lugareña, que acude a los mesones de la Cava Baja y que abunda en escenas nocherniegas dignas del aguafuerte.
Existe en esta plaza una fuente del viaje Bajo Abroñigal y conserva un aspecto señorial de viejo rincón castellano. Entre las calles de Segovia y de San Justo hay un vetusto caserón, que es el palacio de los marqueses de Mondéjar y condes de Tendilla, linaje actualmente ligado al de una noble casa de Mallorca. Ese era el solar de los marqueses de San Juan de Piedras Albas y de Bélgica, condes de Villamonte, títulos unidos a aquellos famosos en las letras y en las armas de Castilla. En el archivo de esa casa fue donde se guardó el original de la célebre Bula de Meco.
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