Costanilla de San Andrés

La Costanilla de San Andrés (también identificada con la plaza de la Paja como la plazuela de la Costanilla de San Andrés) es una empinada calle en cuesta del Madrid de los Austrias, que sube desde la calle de Segovia, junto a las tapias del jardín del Palacio del Príncipe de Anglona, ensanchándose en el espacio conocido popularmente como plaza de la Paja y llegando luego hasta la plaza de los Carros. Tomó su nombre de la Iglesia de San Andrés, levantada al final de la cuesta en uno de los entornos más castizos y antiguos de la capital española.

Costanilla de San Pedro

La Costanilla de San Pedro (que antes tuvo los nombres de Costanilla del Condestable y Costanilla de la Palmanota) es una pequeña vía en cuesta del Madrid de los Austrias que baja desde la Plaza de San Andrés hasta la calle de Segovia. Debe su nombre a la Iglesia de San Pedro el Viejo, situada en esta calle, la segunda más antigua conservada en la capital española, después de la de San Nicolás de los Servitas.

Costanilla de Santiago

Calle corta y estrecha, de mayor declive que las cercanas, que une la calle de Santiago con la Plaza de Herradores, donde se situaba la Puerta de Guadalajara de la muralla cristina junto a la Plaza Mayor. 

Su nombre, como el de la calle y plaza del mismo nombre toman su origen de la parroquia que tiene por patrón al de España.

Costanilla de las Trinitarias

La Costanilla de las Trinitarias se ubica en el barrio de las Letras entre la calle de Lope de Vega y la calle de San José.

Recibe este nombre porque aquí se construyó, en 1609, el Hospital de Niños Desamparados, entre cuyos objetivos se encontraba el de atender a mujeres incurables y a parturientas pobres.

En ella se ubica una parte del Convento de San Ildefonso de Trinitarias Descalzas, donde profesó una hija de Lope de Vega y otra de Cervantes.

Costanilla de los Ángeles

La Costanilla de los Ángeles es una calle en pendiente que sube desde la calle del Arenal, en su confluencia con la plaza de Isabel II, hasta la plaza de Santo Domingo.

Antes del siglo XVII se llamaba Bajada (o Subida) de los Ángeles y tomaba tal denominación por el Monasterio Real de Santa María de los Ángeles o "Convento de los Ángeles" —fundado en 1564 y desaparecido con la desamortización de Mendizábal— enclavado en la parte más alta de la costanilla.

Costanilla de los Desamparados

La Costanilla de  los Desamparados está entre la calle de las Huertas y la calle de Atocha.

Tomaba el nombre del antiguo colegio de Niños Desamparados, situado en la calle de Atocha esquina a esta costanilla, en el edificio de la famosa imprenta de Juan de la Cuesta, donde se imprimió el primer Quijote. Esta calle también se ha llamado del Gobernador.

El edificio fue construido hacia 1600. Aquí se imprimió la primera edición del Quijote, en la antigua imprenta de Juan de la Cuesta, impresor que estaba casado con María Quiñones, quien a su vez tenía una imprenta en la calle de Quiñones, la célebre imprenta de Quiñones.