La plaza del Ángel, y antes plazuela del Ángel, es un espacio urbano asimétrico en la cabecera alta del barrio de las Musas (o de las Letras); lo forman la confluencia de las calles de San Sebastián, de la Cruz, de Espoz y Mina, de las Huertas, y los esquinazos de la plaza de Santa Ana al este y la de Jacinto Benavente por el oeste. Pedro de Répide cuenta que en su origen también daba a la plazuela el desaparecido callejón del Beso.
En origen era una calle comprendida entre la calle del Prado y la calle de Atocha denominada del Oratorio, tal como aparece en el plano de Chalmandrier y también Cementerio, porque aquí estaba el cementerio de la iglesia de San Sebastián.
Posteriormente la calle fue dividida en dos trozos recibiendo uno de ellos el nombre de plazuela del Beso (lateral este de la plaza del Ángel) y el otro calle del Viento (entre las calles de las Huertas y la de Atocha), como queda reflejado en el plano de Espinosa. Más tarde la calle del Viento se llamó de la Torre de San Sebastián por la torre de la parroquia de San Sebastián situada aquí y San Sebastián indistintamente. A partir de 1835 recibió el nombre de San Sebastián a secas y desapareció el nombre de la plazuela del Beso al ser absorbida por la plaza del Ángel.
Dicha plazuela era el tramo de la actual plaza del Ángel comprendido entre las calles de Núñez de Arce y de San Sebastián. Se conocía como plazuela del Ángel al cruce situado entre las calles de Carretas, de la Cruz y de las Huertas. Estaba más al oeste porque lo que hoy es la plaza del Ángel, era una manzana de casas.
Finalmente la antigua plazuela tomó el actual nombre del Ángel por la imagen de un Angel de la Guarda que decoraba la fachada de uno de sus edificios.
En la segunda mitad del siglo XVI, las cofradías de la Pasión y de la Soledad adquirieron en 1579 un corral grande, situado en la embocadura de la calle de la Cruz con la plazuela del Ángel. El corral de comedias de La Cruz, que llegaría a ser Teatro de la Cruz. Fue inaugurado el 16 de septiembre de 1584, casi al mismo tiempo que el nuevo corral del Príncipe, actual Teatro Español situado en la cercana plaza de Santa Ana.
También hay noticia de que a partir de 1683, el extremo de la plazuela del Ángel que formaban la reunión de la calle de Carretas con la de Atocha, fue demarcación del gremio de mercaderes de lonja para las casas almacenes.
En 1810, sobre los solares que ocuparon las casas del conde de Baños y de Pedro Velasco de Bracamonte, el arquitecto Silvestre Pérez construyó para los condes de Montijo y Teba, un nuevo palacio que llegaría a alcanzar cierta categoría entre la aristocracia madrileña durante el siglo XIX. En él, por ejemplo, la viuda del conde presentó 'en sociedad' a sus hijas María Francisca y Eugenia, que respectivamente llegarían a ser duquesa de Alba y emperatriz de Francia. También fue en este palacio donde, durante la cena de Nochebuena de 1874, se dio a conocer la proclamación del rey Alfonso XII.
Se instaló, asimismo en este edificio, el Casino Militar, el Centro de Instrucción Comercial y, durante una temporada fue vivienda de Canalejas. Tras su demolición, se construyó en el solar un edificio comercial.
Frente al palacio de Montijo, estuvo la relojería Canseco, que tenía un gran reloj colgado de la fachada que anunciaba a los transeúntes las horas. Otra atracción del relojero Canseco, en especial para niños y provincianos era el "reloj de los chinos", una maquinaria decorada con dos chinos a ambos lados de la esfera que cuando sonaban las horas se tiraban de las coletas.
Entre los años 1897 y 1910 se inauguró el Café Central, que en 1954 pasó a local de venta obras de arte y en 1968 recuperó su condición de café con actuaciones en vivo.
También se apoya en la plaza un lateral del antiguo "Edificio Simeón", diseñado y construido por Jesús Carrasco-Muñoz y Encina entre 1919 y 1923. Se trata de un edificio de estilo ecléctico y toques modernistas, sede de unos primitivos grandes almacenes que luego se convirtieron en el Hotel Reina Victoria y después pasaron a una cadena de hostería.
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